Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Hakkında Bilgi

'Ders notları' forumunda Violet tarafından 20 Şubat 2011 tarihinde açılan konu


  1. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Hakkında Bilgi



    HİDROJEN KATILMASI
    Alkinlere Pt, Pd ve ya çok ince çekilmiş Ni katalitik etkisiyle H katılır Birinci basamak hızlıdır ve cis alken oluşur İkinci basamak yavaştır Eğer bir molekülde ikili ve üçlü bağ varsa H önce üçlü bağa katılır Hidrojen katılması özel bir paladyum katalizör (Lindlar katalizörü) ile yalnız bir mol H katılacak şekilde kontrol edilebilir Bu durumda her iki hidrojende katalizör yüzeyinden üçlü bağın aynı tarafında kalacağından cis-alken oluşur

    * HALOJEN KATILMASI

    FeCl3 ün katalitik etkisiyle iki basamakta elektrofilik katılmayla tetra halojen alkan oluşur İlk katılmada başlıca trans ürün oluşur Eğer molekülde ikili ve üçlü bağlar varsa halojen öncelikle ikili bağa katılır





    Alkinlerde alkenler gibi brom çözeltisinin rengini giderir

    * HALOJEN ASİTİ KATILMASI

    Halojen asiti katılması Markovnikov kuralına uygun olarak katılır Birinci basamak hızlı ikincisi yavaştır



    * SU KATILMASI

    Alkenler su katıldığında alkoller oluşuyordu Alkinlere su katıldığında ise aldehit yada keton oluşur H2SO4 ve HgSO4 ın katalitik etkisiyle alkinlere su katılır Alkinin yapısına bağlı olarak keton veya aldehit oluşur Oluşan keto ve enol bileşikleri denge halindedir Yapılarında çift bağ ve OH bulunduran bileşiklere enol denir Genel tapıda büyük değişiklik olmadan H yer değiştirmesi bileşiğin iki farklı şeklini oluşturuyorsa buna tautomeri denir




    * ALKİNLERİN YÜKSELTGENMESİ

    Alkinler sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya potasyum bikromat K2Cr2O7 gibi yükseltgenler ile yükseltgenerek organik asitleri oluştururlar




    * ALKİNLERİN TUZ OLUŞTURMASI

    Alkinler alkenlerden farklı olarak asidik özellik gösteririler Bu nedenle alkinlerin uçlarındaki H oldukça gevşektir Bu H yeteri kadar kuvvetli bazlar ile tepkime sokulursa tuz oluşur


    C atomunda ki melez orbitalin S karakteri arttıkça bu C atomuna bağlı olan H asitliği artar S orbitalleri çekirdeğe P orbitallerinden daha yakındır Bu nedenle bağındaki elektronları C tarafından daha çok çekilir ve H pozitifleşir Kısmen pozitifleşmiş bu H kuvvetli bazlar tarafından koparılabilir Sodyum amit bu H koparacak kadar kuvvetli bir bazdır


    Suda çözünebilen alkil asetilenürün sodyum tuzu, su ile hemen etkileşerek tekrar alkine dönüşür Alkinlerin amonyaklı Cu2Cl2 ve amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle verdiği suda çözünmeyen tuzları kurutulup ısıtıldıklarında patlar Tepkimeler bu özelliklerinden dolayı alkinlerin belirteci olarak kullanılır Alkinin aşağıdaki tepkimeyi vermesi için üçlü bağı taşıyan C atomlarından birinde H atomu bulunması gerekir Örneğin bu tepkimeyi vermez



    Daha basit bir denklem ile gösterirsek;

    Bu tepkimeler alkinlerin ayıracıdır

    * ALKİNLERİN YANMASI


    Soru: Bir alkin, tam olarak yanmasını sağlayacak miktarda oksijen ile tepkimeye sokuluyor Oluşan maddelerin mol sayıları toplamının başlangıçtaki maddelerin mol sayılarına oranı 1 olduğuna göre bu alkinin adı nedir?

    Soru: C4H6 ve C4H8 gazlarından oluşan bir karışımın 50 litresi yeterince H2 ile tepkimeye sokulduğunda 70 litre H2 harcanıyor Buna göre C4H8 in karışımdaki yüzdesi nedir? (Cevap: %60 C4H8







    -----------------------------